كالفن كلاين ليس غريبًا عن الأضواء، لكنه بعد بيع شركته، Calvin Klein Inc، في 2003، أصبح يفضل حياة بعيدة عن الكاميرات.
المصمم البالغ من العمر 83 عامًا أسس واحدة من أشهر علامات الموضة منذ 1968، ولم تقتصر شهرته على ملابسه فقط.
تزوج كالفن مرتين: الأولى من جاين سينتر (1965–1974) وله منها ابنة تُدعى مارسي كلاين، والثانية من كيلي ريكتور (1986–2006)، وفي نفس عام الطلاق أعلن عن ميوله الجنسية المزدوجة. في مقابلة عام 2008 مع Vanity Fair قال عن ميوله: “لقد جربت الكثير من خيالاتي، مع رجال ونساء، أحببت النساء وتزوجت منهن ولدي عائلة”.
بعد انفصاله عن كيلي، كانت له علاقة لمدة عامين مع العارض نيكولاس جروبر، الذي كان يبلغ من العمر 20 عامًا بينما كان كالفن 68 عامًا، قبل الانفصال في 2012.
حاليًا، يرتبط كالفن بعلاقة طويلة مع العارض كيفن بيكر (36 عامًا)، الذي يصغره بـ46 عامًا، وقد استمرت علاقتهما لما يقارب العقد. كيفن عمل كعارض لعدد من المجلات منها Supplementaire وHomme Style، وكان مرتبطًا بوكالات Nous وHeffner، لكنه يبدو أنه توقف عن العمل في مجال العرض منذ أوائل 2010، ويحتفظ بخصوصية عالية من دون تواجد ملحوظ على وسائل التواصل. كيفن لديه توأم يُدعى جويل، ولم يعمل في العرض منذ 2013.
تم الإعلان عن علاقتهما علنًا عام 2016، بعد أن ظهرا معًا لأول مرة في مؤتمر Mint Luxury في مومباي، ومن ثم في عرض Broadway لـ American Psycho وعرض Future of Fashion Runway.
كالفن وكيفن يستمتعان بعطلات فاخرة، وقد تم رصدهما في رحلات إلى سانت بارتي وهايمبتونز، مع الاسترخاء على الشاطئ وركوب الطائرات المروحية معًا.